Роден е на 26 септември 1886 в Габрово.
Баща му Станчо е занаятчия и опълченец от Освободителната война – починал, когато Генчо е седем годишен. Ран Босилек има двама братя и две сестри. Всички получават висше образование. Единият му брат е д-р Христо Негенцов (1881-1953), професор по педагогика. Другият му брат е Никола Негенцов (1888-1943) - физик, метеоролог, създател на метеорологията във военно-въздушните сили (ВВС).
Ран Босилек завършва Априловската гимназия в Габрово (1904) и известно време след това работи като учител (1904-1908). За своите малки ученици той написал първото си детско стихотворение „На косичка”, което било публикувано в списание „Светулка” през 1906 г. Следва славянска филология и право в Софийския университет (1908-1910), завършва право с докторат в Брюксел, Белгия (1916). Известно време е адвокат, но обичта му към децата става причина да започне да пише за тях.
Участва в редактирането на списание „Светулка”, редактира вестник „Врабче”. Редактор е в издателство „Хемус”, където се издава сп. „Детска радост” – едно от най-известните детски издания в България. Председателства Дружеството на детските писатели. Членува в Съюза на българските писатели. Ран Босилек е един от създателите на художествено оформената детска книга в България.
Ран Босилек е един от авторите, които съчетават рядката дарба на лирика и прозаика. Голямото му по обем творчество за деца е представено в десетки отделни издания и сборници.
Умира на 8 октомври 1958 година в София.
Произведения :
* На косичка (1906)
* Я кажи ми, облаче, ле бяло (1916)
* Косе-Босе (1923)
* Кумчо Вълчо (1924)
* Кума Лиса (1924)
* Чик-чирик (1925)
* Патиланчо (1926)
* Баба Меца (1928)
* Палави ръчички (1945)
* Родна стряха (1954)
* Мечката и мравката (1960)
* Задави се мецана (1962)
* Родна реч (1970)
* При месеците
* Мъж и жена
* Патиланско царство (1980)
